Dalla fondazione dell'Ordine del Santo Sepolcro fino alla caduta di San Giovanni d'Acri, i suoi Cavalieri erano cavalieri crociati. Dopo la caduta di San Giovanni d'Acri, i Cavalieri del Santo Sepolcro tornarono ai loro luoghi di origine, dove ancora avevano dei priorati, come nei regni di Spagna, nel Ducato di Fiandre, nel regno di Francia, nei principati italiani e nel Regno di Polonia.

Da allora si convertirono in cavalieri pellegrini, con l'incarico di tenere vivo lo spirito della crociata nella speranza di recuperare la Terra Santa. L'arruolamento dei nuovi membri dell'Ordine si faceva tra i cavalieri che facevano il pellegrinaggio a Gerusalemme, da cui il nome di "cavalieri pellegrini", provenienti da diversi paesi europei che facevano voto di buoni cristiani e cavalieri.

Tuttavia, avendo perso contemporaneamente la protezione del Re di Gerusalemme e del Patriarca latino di Gerusalemme, i Cavalieri del Santo Sepolcro rimasero divisi e senza alcun vincolo di unione tra di loro, senza la comunità dei sentimenti, delle tradizioni e osservanze, il che non era poco. Ciò comportò la separazione dell'Ordine del Santo Sepolcro in due gruppi: i Canonici e i Cavalieri.


un Cavaliere spagnolo

I Canonici del Santo Sepolcro, quando i cristiani furono espulsi definitivamente dalla Terra Santa, si stabilirono in Italia, più precisamente a Perugia, dove i Priori Generali continuarono le loro funzioni di tipo spirituale. Furono loro che, per qualche tempo, nominarono i nuovi cavalieri, secondo la regola di Sant'Agostino. Questa funzione venne successivamente assegnata all'Ordine dei Francescani, che dopo essersi stabiliti sul monte Sion, divennero custodi del Santo Sepolcro in virtù delle bolla di Papa Clemente VI “Charíssime” (1342).

Ci fu in questo momento una certa confusione su chi aveva il potere di nominare nuovi cavalieri del Santo Sepolcro, esistendo di fatto quattro possibilità:
a) il patriarca di Gerusalemme, prerogativa ereditata dai Grandi Priori di Perugia;
b) i custodi del Santo Sepolcro;
c) i grandi signori che avevano fatto il pellegrinaggio a Gerusalemme e si attribuirono per qualche tempo il diritto di nominare i cavalieri;
d), i monaci del convento del monte Sinai, che nominavano Cavalieri i nobili pellegrini che visitavano il Santo Sepolcro.

L'Ordine del Santo Sepolcro non passava in questa epoca uno dei suoi momenti migliori. Oltre alle incertezze sul potere di nominare nuovi cavalieri, era da considerarsi anche il fatto che il loro numero non era grande. A questo si aggiungeva il fatto che i Cavalieri del Santo Sepolcro, tornando a casa dopo il pellegrinaggio in Terra Santa, non erano sottoposti ad alcuna autorità di un Gran Maestro, o di qualunque gerarchia o di una regola canonica.