Con il passare del tempo e la risoluzione della Reconquista, l'Ordine di Santiago si trovò coinvolto nelle lotte interne della Corona di Castiglia. Allo stesso tempo l'Ordine fu costretto più volte a sostenere le rivendicazioni della Corona sulle sue immense proprietà.
L'Ordine era diventato una grande potenza, sia territoriale (dal Castello di Uclés si poteva andare in Portogallo senza fare un passo al di fuori dei territori dell'Ordine) che economica (il Maestro dell'Ordine arrivò a detenere un reddito annuo di 64.000 fiorini d'oro).
Poiché la carica di Maestro era di tale influenza, le lotte interne e le divisioni in varie fazioni erano frequenti. Tutto questo era scandaloso ed aveva talmente screditato l'Ordine di Santiago che, alla morte del Maestro Alonso de Cárdenas nel 1493, i Re Cattolici Ferdinando II di Aragona e Isabella di Castiglia trovarono una scusa per chiedere alla Santa Sede una provvidenza in grado di porre fine agli scandali, sottolineando inoltre che la Corona stava sopportando grandi spese per sostenere la guerra di Granada.
Così, i Re Cattolici chiesero al Papa Alessandro 4° di concedere loro la somministrazione di Gran Magistero dell'Ordine, considerandola anche come ricompensa per i loro grandi sacrifici per la fede cattolica. Il Papa accolse la richiesta e, con una bolla, concesse l'amministrazione e la suprema dignità dell'Ordine di Santiago ai Re Cattolici.
Alla morte di Ferdinando 2° d'Aragona, la gestione dell'Ordine passò al Re Carlo 1° di Spagna (Imperatore Carlo 5°) Fu in questo momento (nel 1523) che il Papa Adriano 6° concesse per sempre alla Corona di Spagna i Magisteri di Santiago, Calatrava e Alcantara. Fino ad allora, il Gran Maestro di Santiago è stato eletto dal Consiglio dei Tredici.
LA STORIA DELLE CROCIATE
LE CROCIATE DEL NORD
LA STORIA DELLA RECONQUISTA
I CAVALIERI DEL SANTO SEPOLCRO
I CAVALIERI DI SAN LAZZARO
I CAVALIERI OSPITALIERI
I CAVALIERI TEMPLARI
I CAVALIERI TEUTONICI
I CAVALIERI DI SAN TOMMASO
I MONACI CISTERCENSI
I CAVALIERI PORTASPADA
I FRATELLI DI DOBRZYN
L'ORDINE DI SANTIAGO
L'ORDINE DI CALATRAVA
L'ORDINE DI ALCANTARA
L'ORDINE DI MONTESA
L'ORDINE DEL CRISTO
L'ORDINE DI SAN BENEDETTO DI AVIS