La sua origine è dovuta a un gesto eroico. La città di Calatrava, nella valle del fiume Guadiana, era stata presa dai Mori da Alfonso 7° di León nel 1147. Data l'importanza strategica del luogo come baluardo avanzato di Toledo contro i Mori, dopo il breve possesso di alcuni magnati, il Re Alfonso 7° di León volle assicurare la sua difesa, consegnandola nel 1150 al Cavalieri Templari, visto che a quel tempo non c'erano eserciti regolari e non era facile popolare le zone di confine.
Alla morte del Re Alfonso 7° di León, la situazione al confine con i territori dei Mori era diventata molto critica e i Cavalieri Templari ritennero di non essere abbastanza forti da tenere la posizione e restituirono la città di Calatrava al successore del Re Alfonso 7°, il Re Sancho 3° di Castiglia.
Data la situazione e il pericolo imminente, il Re Sancho 3° radunò i suoi notabili e offrì la città di Calatrava a chi ne avrebbe assunto la sua difesa. Tra la sorpresa e battute dei nobili, Ramón Sierra, Abate del monastero cistercense di Fitero, accettò la sfida. Senza alternative, il Re mantenne la sua parola, e consegnò la città di Calatrava ai monaci di Fitero mediante una donazione del 1 gennaio del 1158.
A Calatrava in breve tempo si formò un esercito di più di 20.000 uomini, tra monaci e soldati, unendo, a quelli che i monaci avevano potuto organizzare nei pressi di Calatrava, quelli che aveva reclutato Ramón Sierra nel regno di Aragona. Di fronte ad una folla, i Mori rifiutarono di andare in battaglia, ritirandosi a sud.
Visto che l'impegno di difendere Calatrava rimaneva e resisteva nel tempo, i Cavalieri ritennero che non dovevano più avere come superiore un Abate di Citeaux e continuare a vivere assieme ai monaci; decisero così di scegliere un Maestro dell'Ordine.
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