Gli anni tra il 1425 ed il 1437

1425: il Landmeister Cisse von dem Rutenberg

Nel 1424, dopo la morte di Siegfried Lander von Spanheim, il Comtur di Tallinn. Cisse von dem Rutenberg venne eletto come 33° Landmeister di Livonia.

sigillo del Landmeister di Livonia

Il nuovo Landmeister di Livonia ebbe un rapporto molto teso con Henning Scharpenberg, Arcivescovo di Riga (1424 - 1448), che cercava di raggiungere una maggiore indipendenza dall'Ordine di Livonia. Nel 1426 Henning Sharpenberg organizzò a Riga un congresso in cui si decise di inviare un'ambasciata al Papa per lamentasi dell'eccessiva potenza dell'Ordine di Livonia. Ma questa ambasciata, giunta nei pressi di Libau, fu catturata e saccheggiata dal Vogt di Grobiņa.

Nel 1426 Pskov attaccò il Vescovado di Dorpat, distruggendo molti villaggi. Il Landmeister di Livonia Cisse von dem Rutenberg non prestò alcuna assistenza militare a Dietrich IV Resler, Vescovo di Dorpat, il quali fu costretto a chiedere l'aiuto del Granduca lituano Vytautas.

Le truppe lituane entrarono nel Vescovado di Dorpat e in risposta il Landmeister di Livonia minacciò di guerra il Vescovo di Dorpat.

il Granduca di Lituania Švitrigaila

Nel mese di giugno 1431 l'Ordine Teutonico e l'Ordine di Livonia conclusero un'alleanza militare con il Granduca di Lituania Švitrigaila, diretta contro il Regno di Polonia.

Il 1° settembre 1432 il Granduca di Lituania fu sconfitto ad Ashmyany e spogliato del trono da suo cugino Sigismondo Kęstutaitis, che sosteneva la Polonia. Švitrigaila si rifugiò a Polotsk, da dove chiese aiuto al Landmeister di Livonia Cisse von dem Rutenberg. Nel mese di novembre del 1432 Landmeister di Livonia inviò in aiuto di Švitrigaila un esercito comandato dai Landkomtur di Aizkraukle e di Dinaburg.

L'esercito così composto, invase i territori lituani che riconoscevano il potere di Sigismondo Kęstutaitis ma, il 9 dicembre 1432, nella battaglia di Ashmyany, Švitrigaila fu sconfitto dall'esercito polacco-lituano del suo rivale.

L'anno successivo il Landmeister di Livonia Cisse von dem Rutenberg, con grande esercito, invase la Lituania, dove si unì con le forze al comando di Švitrigaila. Gli alleati, per dodici settimane, devastarono le terre lituane. Nell'autunno dello stesso anno, nell'esercito dell'Ordine di Livonia scoppiò un'epidemia che uccise molte persone. Nel novembre 1433, sulla via del ritorno dalla Lituania in Livonia, Cisse von dem Rutenberg morì.

1434: il Landmeister Frank Kirskorf

Già dal 1433 nelle elezioni per il nuovo Landmeister dell'Ordine di Livonia, i Cavalieri di erano divisi in due partiti: quello della "Renania" e quello della "Westfalia" e quello della Renania prevalse eleggendo Frank Kirskorf come 34° Landmeister di Livonia.

Frank Kirskorf, continuando la politica del suo predecessore Cisse von dem Rutenberg, intervenne nella guerra civile nel Granducato di Lituania (1432 - 1438). Frank Kirskorf era schierato dalla parte di Švitrigaila contro il Granduca lituano Sigismondo Kęstutaitis.

il Granduca di Lituania Sigismondo Kęstutaitis

Nell'estate del 1434 Švitrigaila, radunò un esercito ed invase le terre lituane che riconoscevano l'autorità suprema di Sigismondo. Anche Frank Kersdorf, con l'esercito dell'Ordine di Livonia, invase la Lituania.

Gli alleati si riunirono a Braslav ma, a causa della pioggia battente, furono costretti ad abbandonare la campagna militare che si sarebbe dovuta spingere in profondità nelle terre lituane. Švitrigaila con i suoi reggimenti di russi tornò in Bielorussia e il Landmeister Frank Kersdorf con i Suoi Cavalieri di Livonia ritornò indietro.

Nell'autunno del 1434 Frank Kirskorf organizzò una nuova campagna contro il Granducato di Lituania. L'esercito dell'Ordine di Livonia, diviso in tre colonne, entrò in Samogizia, m avenne sconfitto. Due colonne furono completamente distrutte, mentre la terza unità riuscì a tornare a Livonia con grande difficoltà.

Nell'estate del 1435 Frank Kirskorf partecipò alla nuova campagna di Švitrigaila contro il Granduca lituano Sigismondo Kęstutaitis. Švitrigaila e Frank Kirskorf di nuovo si riuniono a Braslav ed entrarono in profondità nel territorio lituano, saccheggiando e bruciando tutto ciò che incontrarono. Sotto il comando del Landmeister di Livonia vi erano tremila soldati. Oltre ai Cavalieri di Livonia, al comando di Švitrigaila vi erano i russi, diversi principi lituani e del gruppi tartari di sostegno.

Il Granduca di Lituania Sigismondo Kęstutaitis, chiamò a raccolta la sua milizia lituana ed ottenne diversi rinforzi dalla Polonia.

Il 1 Settembre 1435, tra Švitrigaila e Sigismondo Kęstutaitis si svolse la decisiva Battaglia di Pabaiskas. L'esercito Polacco-Lituano ottenne una vittoria completa su Švitrigaila ed i suoi alleati. Nella battaglia furono uccisi o catturati molti dei russi e principi lituani, mentre Švitrigaila riuscì a salvarsi fuggendo a Polotsk. Morì anche il Landmeister di Livonia Frank Kirskorf, oltre a molti cavalieri tedeschi, cechi, austriaci e slesiani.

1435: il Landmeister Heinrich von Böckenförde

Nel 1435, dopo che l'Ordine di Livonia era stato sconfitto nella Battaglia di Pabaiskas nella quale era morto il Landmeister Frank Kirskorf, i comandanti, i governatori ed i cavalieri dell'Ordine di Livonia, senza una decisione dell'Hochmeister Paul von Rusdorf, elessero Heinrich von Böckenförde come Landmeister di Livonia.

Nel mese di ottobre 1435 una spedizione di Samogizi devastò parte della Curlandia e bruciò il castello dell'Ordine a Durbe. il Landmeister Heinrich von Böckenförde prestò molta attenzione al rafforzamento dei castelli e delle fortezze di confine.

Heinrich von Böckenförde cercò anche di stabilire buone relazioni con l'Arcivescovo di Riga Henning Scharpenberg, che aveva formato un'alleanza con il Granduca di Lituania Vytautas. Nel mese di dicembre 1435 presso la Dieta in Valka, dove venne dichiarata una pace di sei anni di pace, il Landmeister di Livonia e l'Arcivescovo di Riga si riconciliarono.

1435: l'autonomia dell'Ordine di Livonia

Già nei primi decenni del XV secolo l'Ordine di Livonia iniziò ad essere più indipendente dall'Ordine Teutonico. Questo processo accelerò dopo che i Cavalieri Teutonici vennero sconfitti nella battaglia di Tannenberg-Grunwald nel 1410 dall'esercito congiunto di Polonia e Lituania e furono costretti ad una tregua vergognosa, perdendo la Samogizia (nella parte nord-occidentale della Lituania) una striscia di terra che collegava la Livonia con le terre dell'Ordine Teutonico.

L'Hochmeister si mise nei guai ancora di più quando, combattendo contro la Polonia e la Lituania, era necessario l'aiuto dei Cavalieri dei Livonia. Questi ultimi non erano interessati alle guerre nel sud, visto che la Lituania era stata battezzata.

Eppure, i Landmeister di Livonia parteciparono alle guerre contro la Lituania nel 1430, ma queste non ebbero successo. Particolarmente male è stato l'anno 1435, dopo la sconfitta subita dall'Ordine nella Battaglia di Pabaiskas.

1435: il trattato di Brześć Kujawski

Dopo la sconfitta subita dall'Ordine di Livonia nella Battaglia di Pabaiskas, Heinrich von Böckenförde, nel dicembre 1435, firmò il Trattato di Brześć Kujawski. Con il Trattato l'Ordine di Livonia accettavano di cessare il loro sostegno a Švitrigaila, che aveva cercato di rompere l'Unione Polacco-Lituana ed accettavano, per il futuro, a riconoscere come Granduca di Lituania quelli che venivano confermati dal Re di Polonia.